Sekundarstufe II

Aspirinsynthese

Themenfeld: Chemie // Klasse: Kursstufe
In diesem Kurs stellen wir Aspirin selbst her, überprüfen die Ausbeute der Synthese, bestimmen den Schmelzpunkt und überprüfen die Reinheit des Arzneimittels mittels Dünnschicht- und Gaschromatografie.

Aspirin ist das wohl bekannteste Schmerzmittel überhaupt. Allein in Deutschland wird das Arzneimittel mit dem Wirkstoff Acetylsalicylsäure jährlich über 6 Millionen mal ärztlich verordnet. Um ein besseres Verständnis für den Erfolg des Aspirins zu erlangen, beginnen wir unseren Workshop mit einem Ausflug in die „Geburtsstunde“ der Acetylsalicylsäure. Dabei erfahren wir wichtige theoretische Grundlagen für die Synthese und Wirkungsweise des Arzneistoffs.

Mit diesen Informationen gerüstet, begeben wir uns im praktischen Teil des Kurses in die Situation eines pharmazeutischen Forschungsunternehmens. In insgesamt drei praktischen Blöcken gelangen wir von der Synthese der Acetylsalicylsäure über die Prüfung des Reinheitsgrads zum Mechanismus der Aufnahme durch den menschlichen Organismus.

Die Synthese der Acetylsalicylsäure beruht auf einer Veresterungsreaktion. Im Rahmen des Syntheseversuchs bauen die Kursteilnehmer selbst eine Destillationsapparatur auf und führen die erforderlichen Syntheseschritte anschließend weitgehend eigenständig durch. Danach erfolgt die Analyse des zuvor hergestellten Syntheseprodukts, mit dem Schwerpunkt auf der Reinheitsprüfung. Zu diesem Zweck erfolgt zunächst eine Schmelzpunktbestimmung. Anschließend wird das Syntheseprodukt durch Dünnschicht- und Gaschromatographie untersucht. Durch den Vergleich der im Versuch angewandten Chromatographiearten wird den Schülerinnen und Schülern der Unterschied zwischen einem qualitativen und einem quantitativen Nachweis deutlich. Die Jugendlichen können nun die Zusammensetzung des von ihnen synthetisierten Produktes bestimmen. Abschließend wird die theoretisch mögliche Produktmenge berechnet und mit der tatsächlich synthetisierten Stoffmenge verglichen. Gemeinsam erarbeiten wir Gründe für eventuelle Mengendifferenzen.

Bezug zu Bildungsplaninhalten

  • Erläuterung anwendungsorientierter Forschung und Entwicklung am Beispiel einer ausgewählten Stoffgruppe aus wissenschaftshistorischer, aktueller und zukunftsorientierter Perspektive (z. B. Farbstoffe, Waschmittel, Pharmazeutika, Nanomaterialien, Komplexverbindungen, Silikone)
  • Erläuterung von Einstellung und Zustand eines chemischen Gleichgewichts am Beispiel eines Ester-Gleichgewichts

gewünschte Vorkenntnisse
Folgende Themen bzw. Begriffe sollten im Vorfeld (wenn möglich mit Beispielen) besprochen werden:

  • Prinzip der Chromatografie (Gas und Dünnschicht)
  • Veresterungsreaktion
Voraussetzung für die Buchung dieses Laborkurses mit der Schulklasse ist der einmalige Besuch der Lehrerfortbildung. Hier erhalten Sie wertvolle Hinweise zum Kursablauf und zur notwendigen Vorbereitung im Unterricht.
  • Kursdauer
    6,5 Stunden
  • Kursort
    Bis Januar 2019 auf unserem Wissenschaftsschiff „MS experimenta“. Ab Februar 2019 im Louis-Brüggemann-Labor
  • Start
    9:15 Uhr
  • Teilnehmerzahl
    max. 26 Teilnehmer
  • Kosten
    8,00 Euro Materialkosten pro Teilnehmer, mindestens 60,00 Euro. Sollte die Kursgebühr aufgrund geringer Teilnehmerzahlen unter den Mindestbetrag fallen, so wird der Mindestbetrag erhoben. Zwei Begleitpersonen haben freien Eintritt.